NON FLAVONOIDI

I NON FLAVONOIDI sono rappresentati dagli ACIDI FENOLICI. Questi sono costituiti da un anello benzenico sostituito da uno o più gruppi fenolici e metossilici e da un gruppo carbossilico legato direttamente (benzoici) o tramite una catena di atomi di carbonio (cinnamici) all’anello. 
Questi ultimi sono presenti sotto forma di esteri tartarici e si formano nell’ordine di 150-400 mg/kg di uva. 
Ai non flavanoidi appartengono i due gruppi: 
– C6—C1 il gruppo p-idrossibenzoico detti anche acidi benzoici legati alle pareti delle cellule dei fasci fibrovascolari e della buccia; 
– C6—C3 il gruppo cinnamico detti acidi idrossicinnamici unici polifenoli presenti nella polpa, mentre nella buccia si trovano insieme alle altre classi di fenoli. 

ACIDI IDROSSIBENZOICI ( C6—C1 ) Questo gruppo ha la struttura dell’acido p-idrossibenoico ed i suoi principali derivati in chimica enologica sono:

Il gruppo C6—C1 comprende anche i derivati dell’acido o-idrossibenoico, cioè l’acido salicilico:

Questo gruppo presenta la struttura dell’acido cinnamico. I suoi principali derivati relativi al vino sono:

Quando il gruppo dell’allile dell’acido cinnamico {-CH=CH-OOH} si lega a ponte con l’atomo di carbonio del composto fenolico più vicino per chiudere un anello, si forma la currearina, la quale presenta i seguenti derivati:

I derivati degli acidi idrossibenzoici e cinnamici sopra menzionati, si trovano raramente nella forma acidica. Solitamente si combinano a molecole di alcoli o di zuccheri mediante legami di esterificazione. Di seguito riportiamo i tre principali composti fenolici del vino bianco:

Un altro esempio è rappresentato dall’acido gallico, che può essere soggetto sia a reazione di esterificazione con se stesso per formare l’acido digallico, sia a un legame diretto C-C tra il carbonio in posizione 2 e 6 per dare l’acido ellagico:

Questi acidi (gallico ed ellagico) sono più importanti nella loro forma polimerica nei tannini idrolizzabili. Durante la vinificazione, vengono estratti dalle botti di rovere e contribuiscono al contenuto tannico e al flavor dei vini rossi (e qualche volta dei vini bianchi).
Il mosto di sgrondo di tutti i tipi di uva (bianca e rossa) contiene quasi esclusivamente fenoli non flavonoidi in quantità da 100 a 300 mg/1 circa, calcolati come acido gallico (Acido Gallico Equivalente – GAE, peso molecolare = 170,1). I principali composti fenolici nel mosto d’uva sono gli esteri d’idrossicinnamato (degli acidi p-cumarico, caffeico e ferulico). 
I vini conservati in botti di rovere estraggono altri composti non flavonoidi come gli acidi gallico, vanillico ed ellagico che si aggiungono a quelli esistenti nel mosto d’uva.